Певец /баритон/ был очень популярен в 1920-е и 1930-х годах. Его исполнение время от времени появлялось в фильмах. Смит начал свою профессиональную карьеру в 1915 году, когда он пел в театре Бронкса. В 1918 получил работу пианиста для раскрутки песен Ирвинга Берлина. Начиная с 1925 года, он начал делать записи и также начал выступать на сцене в водевиле. В 30-е уехал для выступления в Англию. А после работал на Радио NBC.У певца был особый стиль для тех лет, сочетание негромкого пения, шепота, используя очень близко микрофон. Но его \"шепот\", был результатом его травмы от ядовитого газа, в Первой Мировой Войне, которую он прошел до карьеры певца. Это его и удерживало от пения на полную громкость. Именно он сделал стиль \"шептать\" песню популярным, и после было много подражателей. Пение Смита обезоруживающе интимное. Его бархатистый, сдержанный голос отличался от всех остальных.