04.04.1939, Уитбенк, ЮАР Трубач, флюгельгорнист, вокалист. Один из первых африканских музыкантов, добившийся признания в США. В своем творчестве соединяет народные мотивы и ритмы нескольких негритянских общин ЮАР с элементами ритм-энд-блюза, соул и хард-бопа.
У его родителей была одна из крупнейших коллекций джазовых пластинок. В 11 лет посмотрел кинофильм «Человек с трубой» (о судьбе Бикса Байдербека) и решил стать джазовым музыкантом. Уже в 13 лет играл в уличных бэндах и в клубах Йоханнесбурга, вместе с Долларом Брандом организовал группу Jazz Epistels — первый негритянский состав, записавший джазовый альбом в Южной Африке. Первым учителем Масекелы стал пастор Тревор Хадлстоун, ярый противник апартеида, в 1965 году высланный из страны. Попав в Америку, Хадлстоун встретился с Луи Армстронгом, рассказал ему о талантливом юноше, после чего Армстронг послал Масекеле в подарок трубу. Вскоре Масекела распустил оркестр, так как по законам ЮАР того времени черным африканцам не разрешено было собираться вместе группами более 10 человек, передвижения по стране были ограничены и не было контакта со средствами массовой информации. Хадлстоун, Джонни Данкуорт и Харри Белафонте помогли Масекеле получить заграничный паспорт и стипендию для учебы в Лондоне и Нью-Йорке. В 1960 году Масекела приехал в США и включился в джазовую жизнь Нью-Йорка. Постепенно традиционные ритм-энд-блюз и хард-боп оттеснили африканские мотивы на второй план, и некоторое время Масекела играл в Jazz Messengers Арта Блэйки. В 1964–66 сотрудничал с южноафриканской вокалисткой Мириам Макебой (с 1964 — его жена), гастролировал по США, собирая средства в помощь талантливым музыкантам из ЮАР. В 1967 выступил на фестивале в Монтерее (шт. Калифорния), затем два года в основном работал в студии, создал свой лейбл Chisa Records, записал семь альбомов и стал известен благодаря хитам Up Up And Away и Grazin’ In The Grass (было продано четыре миллиона синглов). В 70-е годы вернулся к африканскому фольклору, собрал оркестр Union Of South African Band, выступал в Лондоне (1972) с южноафриканским саксофонистом Дуду Пуркваной, гастролировал в Африке (дольше всего жил и преподавал в Гвинее). В 1979 году собрал новый бэнд, вновь приехал в Африку (Зимбабве, Ботсвана), давал шумные и многолюдные концерты-протесты против апартеида (вместе с Мириам Макебой). В 80-е годы выступал в Англии и США, однако наибольший интерес вызывали его концерты в Южной Африке, куда Масекела вернулся в середине 90-х годов.