Песня рассказывает историю молодого человека, который просит слушателя (что, разумеется, идет на Ярмарку в Скарборо) передать своей бывшей любимой, что если она выполнит для молодого человека несколько невозможных заданий (как то сделает ему рубашку без швов, потом выстирает её в сухом колодце и т. д.), то он разрешит ей вернуться. Часто песня поётся в дуэте с женщиной, которая в ответ просит своего любимого сделать несколько столь же невыполнимых заданий, обещая отдать ему бесшовную рубашку, как только он закончит. Версии баллады, известные под названием «Ярмарка в Скарборо», как правило ограничиваются обменом невозможными задачами. Текст баллады, по всей видимости, имеет нечто общее с менее известной шотландской балладой «The Elfin Knight» (англ. Эльфийский рыцарь), которая прослеживается до 1670 годов и даже ранее. В этой балладе эльф угрожает похитить молодую девушку и быть ее любовником, если она не сможет выполнить невыполнимую задачу, на что она отвечает списком заданий, которые сначала должен выполнить он. Мелодия типична для средневековой английской баллады.