Сын саксофониста Дью Редмана и русской балерины, Джошуа получил диплом юриста в Гарварде и отверг шанс, чтобы изучить закон в Йеле (Yale), чтобы стать профессиональным музыкантом. После победы на конкурсе "Thelonious Monk", он стал записывать сольные проекты, с многими известными джазовыми музыкантами, как тромбонистами ЭрикФелтен и Джимми Неппер, барабанщиками ЭльвиномДжонсом и Полом Мотианом, органистом Мелвином Рином, пианистами Кенни Дрю мл., Чиком Кори, ДжошемХиксом и Майком ЛеДонне, и тенор-саксофонистами Джо Ловэдо и Дью Рэдманом. Он получал хвалебные отзывы от ведущих джазовых критиков за собственный стиль игры на саксофоне и удачное использование опыта игры таких саксофонистов, как Сонни Роллинс, Декстер Гордон, Джош Колтрэйн. Он записывает как собственные композиции, так и джазовые стандарты. Широко известны его обработки современных популярных мелодий "Beatles", Стиви Уандера, Эрика Клэптона.