5 августа 1941 года в Оберне (штат Мэн) родился гитарист Lenny Breau. Его родители были профессиональными кантри и \"вестерн\"-музыкантами, которые выступали и записывались с начала 30-х до середины 70-х годов. Ленни Бро начал играть на гитаре в 8 лет. Когда ему было 12, он организовал с друзьями небольшой ансамбль, а в 14 уже был ведущим гитаристом в группе своих родителей. Ленни исполнял инструментальные композиции Merle Travis, Чета Аткинса, иногда пел. Свои первые профессиональные записи он сделал в Вестбруке в 15 лет. Многие из них были выпущены уже после смерти музыканта на CD под названием «Boy Wonder».
В 1957 году семья Бро переехала в Виннипег, и их новый ансамбль стал гастролировать по окрестностям под названием «CKY Caravan». Их выступления транслировались вживую на радиостанции «CKY» Виннипега по субботам. Эти трансляции можно было услышать из самых разных удаленных мест, и одним из их постоянных слушателей был Randy Bachman, которому в это время было 16 лет. Однажды Бахман проехал огромное расстояние на велосипеде, чтобы попасть на выступление «CKY Caravan», а после концерта познакомился с Бро. Они вскоре подружились, и Бро стал неофициальным учителем Бахмана. В 1959 году, после того как его отец однажды дал ему пощечину за импровизацию на сцене, Ленни оставил родительский ансамблъ. Он стал выступать с местными джазовыми коллективами Виннипега, включая «Rando Manor» и «Stage Door». В 1962-м году Бро уехал в Торонто и вскоре собрал джазовый ансамбль «Three» с певцом и актером Don Francks и баситом Eon Henstridge.
«Three» выступали в Торонто, Оттаве и Нью-Йорке. Их музыка была включена в документальный фильм «Toronto Jazz», снятый «National Film Board» в 1962 году; они также записали живой альбом в клубе «Village Vanguard» в Нью-Йорке и приняли участие в шоу Jackie Gleason и Joey Bisho на американском телевидении. Вернувшись в Виннипег, Бро делал записи для «CBS Radio» и «CBS Television», а также сотрудничал с «CBS-TV» в шоу «Teenbit», «Music Hop» и вел свое собственное «Lenny Breau Show».