В начале 1960-х годов появились первые песни Высоцкого. Песня «Татуировка», написанная в 1961 году в Ленинграде, многими считается первой. Неоднократно таковой её называл и сам Высоцкий.
Однако существует песня «49 дней», датируемая 1960 годом, о подвиге четырёх советских солдат, дрейфовавших и выживших в Тихом океане. Отношение автора к песне было весьма критичным: в автографе ей дан надзаголовок «Пособие для начинающих и законченных халтурщиков», с пояснением в конце, что «таким же образом могут быть написаны» стихи на любые актуальные темы. «Надо только взять фамилии и иногда читать газеты». Но, несмотря на то, что Высоцкий как бы исключал эту песню из своего творчества (называя «Татуировку» первой), известны фонограммы её исполнений в 1964—1967 гг.
Не делили мы тебя и не ласкали, А что любили - так это позади. Я ношу в душе твой светлый образ, Валя, А Лёша выколол твой образ на груди.
И в тот день, когда прощались на вокзале, Я тебя до гроба помнить обещал,- Я сказал: -Я не забуду в жизни Вали. - А я тем более,- мне Лёша отвечал.
А теперь реши, кому из нас с ним хуже, И кому трудней - попробуй разбери: У него твой профиль выколот снаружи, А у меня душа исколота снутри.
И когда мне так уж тошно, хоть на плаху,- Пусть слова мои тебя не оскорбят, - Я прошу, чтоб Лёша расстегнул рубаху, И гляжу, гляжу часами на тебя.
Но недавно мой товарищ, друг хороший, Он беду мою искусством поборол: Он скопировал тебя с груди у Лёши И на грудь мою твой профиль наколол.
Знаю я, друзей своих чернить неловко, Но ты мне ближе и роднее оттого, Что моя, верней, твоя татуировка Много лучше и красивше, чем его.